Caillat hoàn thành việc sáng tác cho album mới vào năm 2013, nhưng bị hãng thu âm từ chối và cho rằng cô nên tìm cho mình các thể loại âm nhạc mới trong album tiếp theo. Sau đó, cô viết hơn 60 bài hát cho album lần này.[5] Caillat mô tả đĩa đơn "Try" như là một "trải nghiệm thoảng qua" sau khi cô nhận được nhiều lời đánh giá về những gì mà cô có thể và chưa thể làm cho âm nhạc của riêng cô. "Khi bị cho rằng công sức của bạn là chưa đủ -- để trở nên tốt hơn, để giống như những nghệ sĩ nhạc pop ở ngoài kia với những bộ cánh quyến rũ và chỉnh giọng của họ theo Auto-tune -- khi bị so sánh với một ai đó quá khác biệt, điều đó khiến tôi bị tổn thương," cô đã chia sẻ với Billboard như thế. Vào ngày 9 tháng 6, cô cho phát hành một EP mang tên Gypsy Heart (Side A), có bao gồm 5 bài hát đầu tiên của album này. Cô cũng khẳng định với Billboard rằng cô chỉ muốn phát hành một vài bài hát mà thôi, vì cô nghĩ rằng "12 bài hát [đã là] quá nhiều để nghe qua cùng một lúc".[2]